キラルジアミン・エポキシ硬化剤・不斉合成配位子
1,2-ジアミノシクロヘキサン (DACH)
(1,2-シクロヘキサンジアミン / トランス-1,2-ジアミノシクロヘキサン / シクロヘキサン-1,2-ジアミン)
| CAS番号 | 1121-22-8 (トランス、ラセミ) / 20439-47-8 (1R,2R) / 21436-03-3 (1S,2S) / 1436-59-5 (シス) |
| IUPAC名 | シクロヘキサン-1,2-ジアミン |
| 同義語 | DACH、1,2-シクロヘキサンジアミン、ジアミノシクロヘキサン、トランス-1,2-シクロヘキサンジアミン、(R,R)-DACH、(S,S)-DACH |
| 分子式 | C₆H₁₄N₂ |
| 分子量 | 114.19 g/mol |
| HSコード | 2921290090 |
| 利用可能なグレード | 工業用（ラセミ） 医薬品グレード (R,R) / (S,S) キラルグレード |
1,2-ジアミノシクロヘキサン (DACH) とは何ですか?概要と立体異性体
1,2-ジアミノシクロヘキサン (DACH)1,2-シクロヘキサンジアミンまたはジアミノシクロヘキサン（トランスラセミ混合物に対するCAS 1121-22-8）とも書かれ、分子式C6H14N2を持つ無色から淡黄色の液体ジアミンです。シクロヘキサン環上の隣接する位置に 2 つの第一級アミノ基 (-NH2) を持ち、強い塩基性と求電子試薬、エポキシ基、カルボニル化合物、金属配位部位に対する高い反応性を与えます。
DACH の重要な特徴は、異なる立体異性体、その反応性と用途に大きな影響を与えます。調達用に正しいグレードを指定する場合、これらの異性体を理解することが不可欠です。
| 異性体 | CAS番号 | 構成 | キラリティー | 主要な用途 |
|---|---|---|---|---|
| トランス-DACH（ラセミ体、±） | 1121-22-8 | トランス (R,R + S,S 混合物) | アキラル（ラセミ体） | エポキシ硬化、工業合成 |
| (1R,2R)-ダッチ | 20439-47-8 | トランス(R,R) | キラル (ee 99% 以上) | オキサリプラチンリガンド、不斉触媒作用 |
| (1S,2S)-ダッチ | 21436-03-3 | トランス(S,S) | キラル (ee 99% 以上) | 不斉合成、キラルリガンド |
| シス-ダッチ | 1436-59-5 | シス | アキラル（メソ） | 研究、特殊キレーション |
のトランス異性体の方が商業的に重要です。ラセミトランス混合物 (CAS 1121-22-8) はエポキシ硬化用の標準工業グレードですが、エナンチオピュア(1R,2R)-ダッチ抗がん剤の重要なリガンドですオキサリプラチンそして、不斉エポキシ化のためのヤコブセンの触媒において。当社は、4 つの立体異性体すべてを完全なキラル分析ドキュメントとともに提供します。
1,2-ジアミノシクロヘキサンの物理的および化学的性質
1,2-ジアミノシクロヘキサンの仕様 - 全グレード
| 仕様 | 工業用グレード エポキシ硬化・合成 |
医薬品グレード API中間体/GMP |
キラルグレード (R,R / S,S) 不斉合成 |
|---|---|---|---|
| 純度 (GC) | 99.0%以上 | 99.5%以上 | 99.9%以上 |
| キラル純度 (ee%) | 該当なし (ラセミ体) | 98% 以上 (キラルの場合) | 99.0%以上のee |
| 水分含有量 | 0.1%以下 | 0.05%以下 | 0.05%以下 |
| 色 (Pt-Co) | 10以下 | 5 以下 | 5 以下 |
| 沸点 | 104 ～ 110 度 (40 mmHg)。 ～80度（10mmHg） | ||
| 密度（20度） | 0.931 ～ 0.935 g/cm3 | ||
| 貯蔵寿命 | 12 か月 (N₂-封印) | 12 か月 (N₂-封印) | 12 か月 (N₂-密閉、2 ～ 8 度) |
| 包装 | 180kgスチールドラム 1000kg IBCトート/タンクローリー |
180 kg N₂-密閉ドラム | 1kg・5kg・25kg密閉容器 (キラルQCレポート付き) |
ISO、REACH、ICHガイドラインに準拠。ご要望に応じて、GC 純度の COA、キラル HPLC (ee%)、および NMR データをご利用いただけます。
1,2-ジアミノシクロヘキサンの用途と応用
1. 製薬産業 - オキサリプラチンとキラル API の合成
1,2-ジアミノシクロヘキサンの最も注目を集めている製薬用途は、キラル ジアミン リガンドとしての用途です。オキサリプラチン(Eloxatin®) - は、結腸直腸がんの化学療法に世界中で使用されている第 3 世代のプラチナベースの抗がん剤です。{1}{2}オキサリプラチンは以下の調整によって形成されます。(1R,2R)-ダッチプラチナを使用しており、特定の R,R 配置はその抗がんメカニズムと毒性プロファイルに不可欠です。化合物ジクロロ(1,2-ジアミノシクロヘキサン)白金(II)オキサリプラチン製造における重要な合成中間体です。
オキサリプラチンを超えて、エナンチオピュアな (R,R)- および (S,S)-DACH は、キラル構成要素抗ウイルス剤、抗生物質、および立体構造的に硬いジアミン足場を必要とするその他のキラル API の合成において。キラル-グレード DACH (ee 99.0% 以上) は、完全なキラル HPLC 文書を備え、GMP および ICH Q6A ガイドラインに準拠しています。
2. エポキシおよびポリマー業界の-高性能-硬化剤
DACH はプレミアム脂環式化合物ですエポキシ硬化剤脂肪族アミンと比較して優れた性能を発揮します。剛性の高いシクロヘキサン環により、硬化ネットワーク内の鎖の移動性が低減され、優れたコーティングと複合材料が得られます。耐薬品性、硬度、UV安定性、熱性能（Tg150度まで）。周囲温度または適度に高温で管理可能なポットライフでエポキシ樹脂を硬化します。
DACH{0}}硬化エポキシ システムの主要な応用分野には次のものがあります。航空宇宙用複合構造、電子封止材、工業用保護コーティング、機械的強度、接着力、耐薬品性の組み合わせが重要となる構造用接着剤などです。工業用ラセミトランス-DACH (CAS 1121-22-8) は、エポキシ用途の標準グレードです。
3. 不斉触媒 - キラル配位子とヤコブセン触媒
(R,R)-ダッチは不斉合成の基礎です。それはキラル骨格です。ヤコブセンのマンガン-サレン触媒- オレフィンの不斉エポキシ化に最も広く使用されている触媒の 1 つ -、および金属-触媒による水素化、アルドール反応、C-C 結合形成反応-に使用される多数のキラル ビス（オキサゾリン）、サレン、ジアミン配位子の不斉エポキシ化に最も広く使用されています。
その剛直なトランス-二軸配位構造により、金属中心が定義されたキラル環境に固定され、複雑な標的分子の合成において高いエナンチオマー過剰率（通常 90～99% ee）が可能になります。 (R,R) と (S,S) の両方のエナンチオマーが供給されるため、必要に応じてどちらの製品エナンチオマーにもアクセスできます。
4. キレート剤 - CDTA / DCTA および水処理
1,2-ジアミノシクロヘキサン四酢酸 (CDTA または DCTA)DACH から合成される、非常に効果的な六座キレート剤で、二価および三価の金属イオン (Ca2+、Mg2+、Fe3+、Cu2+) に対して EDTA よりも安定した金属錯体を形成します。 CDTA は、工業用水処理、ボイラーのスケール除去、分析化学 (金属イオンの滴定剤として)、およびホスファターゼ阻害剤として生化学研究で使用されています。
DACH は直接の役割も果たします。腐食防止剤水処理配合物や金属表面不動態化用途で、強力な金属結合アミノ基を利用して金属表面に保護錯体を形成します。{0}
5. その他の用途 - 界面活性剤、潤滑剤、特殊添加剤
DACHは特殊合成中間体です界面活性剤、腐食防止剤、潤滑剤添加剤その環状ジアミン構造が熱安定性と金属結合活性を与えます。{0}}また、熱安定性と適合性を向上させるためのプラスチックの改質にも使用され、また、N,N-ジメチル-1,2-ジアミノシクロヘキサン- パラジウム-触媒によるクロス-カップリング反応（ブッフヴァルト-ハートウィッヒ アミン化）に使用されるメチル化誘導体。
1,2-ジアミノシクロヘキサンはどのように作られるのですか?合成とキラル分割
工業用合成:DACH は、高圧水素下で不均一金属触媒 (ラネー ニッケル、Ru、または Rh) を使用した o- フェニレンジアミン (1,2- ジアミノベンゼン) の接触水素化によって生成されます。このプロセスにより、主にトランスラセミ混合物 (CAS 1121-22-8) が得られます。反応温度、圧力、触媒の選択により、シス/トランス比が制御されます。
キラル分割:エナンチオピュアな (1R,2R)- および (1S,2S)-DACH は、最も一般的にはキラル分割剤を使用したラセミトランス混合物の古典的な分割によって得られます。L-酒石酸(形成1,2-ジアミノシクロヘキサン一酒石酸塩またはL-酒石酸ジアステレオマー、選択的に結晶化され、その後塩基で遊離されます）。の1,2-ジアミノシクロヘキサンの分離酒石酸塩の使用は確立された工業プロセスです。-キラル基質から直接不斉水素化を行う別のルートは、大量の医薬品用途に使用されます。-
当社のパートナー メーカーは、専用の水素化反応器とキラル分割施設を運用し、99.0% 以上の一貫した ee を実現します。バッチ間の再現性はキラル HPLC と偏光分析によって確認されています。--
保管、安定性、安全な取り扱い
ストレージ要件
に保管してください涼しく乾燥した、換気の良い場所-窒素密封されたスチールドラムまたは IBC トート内で 5 ～ 30 度、-。ダッチは吸湿性があり空気に弱い-- が大気中の CO₂ と湿気にさらされると、炭酸塩の生成と製品の劣化が発生します。窒素ブランケットはすべてのグレードで義務付けられています。酸、酸化剤、ハロゲン化化合物から遠ざけてください。キラルグレードは、長期保存してもエナンチオ純度を維持するために 2 ～ 8 度で保存する必要があります。最大積載量：180kgドラム缶2段。
安定性に関する注記
不活性条件下では化学的に安定です。空気中でゆっくりと酸化します（黄色に変色します）。 CO₂ と反応してカルバメートを形成します。酸と急速に反応して塩を形成します。カルボニル化合物（アルデヒド/ケトン縮合）との接触を避けてください。 N₂-密封保管下での有効期限は 12 か月です。
安全性と取り扱い (SDS / MSDS 概要)
GHS 分類:皮膚腐食性カテゴリー 1B、眼損傷カテゴリー 1、皮膚感作性カテゴリー 1、急性毒性 (経口) カテゴリー 4、可燃性液体。
PPE が必要です:耐薬品性の手袋（ニトリルまたはネオプレン）、-耐薬品性のゴーグル、フェイス シールド、耐酸性/耐塩基性の保護服-。ドラフト内で操作してください。皮膚の感作を避けてください - 繰り返し皮膚に接触すると、アレルギー反応を引き起こす可能性があります。
流出反応:砂や活性炭などで吸収させてください。希酸（希クエン酸または希塩酸）で中和してから廃棄してください。処理せずに排水溝に流さないでください。
応急処置：皮膚 - は汚染された衣服を脱ぎ、水で洗い流します 15 分以上。目 - が 15 分以上水で洗い流された場合は、緊急に眼科治療を受けてください。完全な SDS/MSDS PDF は当社の営業チームから入手できます。
1,2-ジアミノシクロヘキサンの価格 - 2025 市場参考資料
の1,2-ジアミノシクロヘキサン 価格立体異性体のグレードと注文量によって大きく異なります。キラル分割ステップでは、ラセミ混合物と比較してエナンチオ純粋なグレードにかなりのコストがかかります。
トランス-ラセミ体 99.0% 以上
99.5%以上
ee 99.0%以上
1,2-ジアミノシクロヘキサンに関するよくある質問
Q: 1,2-ジアミノシクロヘキサンの CAS 番号は何ですか?
CAS 番号は立体異性体によって異なります。トランス-ラセミ体（±）混合物: CAS 1121-22-8; (1R,2R)-エナンチオマー: CAS 20439-47-8; (1S,2S)-エナンチオマー: CAS 21436-03-3;シス異性体: CAS 1436-59-5。用途や価格が大きく異なるため、購入する場合は必ずどの立体異性体が必要かを指定してください。ラセミトランス形 (CAS 1121-22-8) は、最も市販されており、最も低コストの形です。
Q: 1,2-ジアミノシクロヘキサンの立体異性体は何ですか?またどれがキラルですか?
1,2-ジアミノシクロヘキサンには 3 つの立体異性体があります。(1R,2R)-トランス, (1S,2S)-トランス、 そしてシス。 2 つのトランスエナンチオマーはキラルです (重ね合わせられない鏡像)。-シス型はメソ化合物 - であり、2 つの立体中心を持ちますが、内部の鏡面によりアキラルになります。ラセミトランス混合物には、等量の (R,R) と (S,S) が含まれます。不斉合成または製薬用途では、純粋なエナンチオマーをラセミ体から分離する必要があります。
Q: エナンチオピュア (R,R)-DACH はどのようにして得られるのですか {{1}} 酒石酸塩によるキラル分割とは何ですか?
古典的な方法は、1,2-ジアミノシクロヘキサンの分離用途L-酒石酸解決剤として。ラセミ体トランス-DACHはL-酒石酸で処理され、2つのジアステレオマーが形成されます1,2-ジアミノシクロヘキサン酒石酸塩- 具体的には(1R,2R)-DACH・L-酒石酸塩そして(1S,2S)-DACH・L-酒石酸塩- は溶解度が異なり、選択的結晶化によって分離できます。次いで、強塩基での処理により、所望のエナンチオマーが放出される。の1,2-ジアミノシクロヘキサン一酒石酸塩中間体は、特定の合成用途における遊離塩基の代替品として市販されています。
Q: 1,2-ジアミノシクロヘキサンとオキサリプラチンの関係は何ですか?
オキサリプラチン (INN) は、結腸直腸がんに対する FOLFOX 化学療法に使用される第 3 世代の白金系抗がん剤です。-[(1R,2R)-DACH]Pt(シュウ酸塩)。 (1R,2R)-1,2-ジアミノシクロヘキサンは白金に配位するキラル二座窒素配位子を提供し、シュウ酸塩は脱離基として機能します。化合物ジクロロ(1,2-ジアミノシクロヘキサン)白金(II)- [Pt(DACH)Cl₂] - は重要な合成中間体です。 R、R 構成は互換性がありません。 S,S 異性体は異なる生物学的活性を持っています。このため、エナンチオピュア(1R,2R)-DACHは戦略的に重要な医薬品原料になります。
Q: 1,2-ジアミノシクロヘキサン四酢酸 (CDTA) とは何ですか?
1,2-ジアミノシクロヘキサン四酢酸 (CDTA)DCTA またはシクロヘキサンジアミン四酢酸とも呼ばれ、DACH の四アセチル化によって合成されます。これは、結合基を事前に組織化する剛直なシクロヘキシル主鎖により、ほとんどの二価金属イオンに対して EDTA よりも強力な六座キレート剤です。- CDTA は、分析化学 (錯滴定、金属イオンマスキング)、工業用水処理およびボイラースケール制御、ホスファターゼ阻害剤および金属キレート剤としての生化学研究、および無電解メッキおよび写真現像液の成分として使用されます。
Q: N,N-ジメチル-1,2-ジアミノシクロヘキサンは何に使用されますか?
N,N-ジメチル-1,2-ジアミノシクロヘキサン(Me₂N-DACH) は、主に化学物質として使用される DACH のメチル化誘導体です。パラジウム中のリガンドの-触媒されたクロス-カップリング反応最も注目すべきは、ブッフヴァルト-ハートウィッヒアミノ化（C-N 結合形成）と銅-触媒によるウルマン-型反応です。ジメチルアミノ基は金属中心の電子的および立体的環境を改変し、触媒活性と困難な基質に対する選択性を向上させます。また、特殊界面活性剤や腐食防止剤の合成中間体でもあります。当社は、ご要望に応じて、標準の DACH グレードと併せてこの誘導体を提供します。
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