無水マレイン酸

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無水マレイン酸
詳細
無水マレイン酸 (MA / MAH、CAS 108-31-6) は白色の結晶性固体であり、式 C₄H₂O₃、融点 52.5 ~ 54.5 度 - 付加反応、ディールス-アルダー反応、重合反応、および加水分解反応を可能にする反応性環状無水物構造を持っています。世界最大の-量の多官能性モノマーであり、不飽和ポリエステル樹脂(UPR/FRP)、無水マレイン酸グラフトポリオレフィン(MAH-g-PE/PP)、スチレン-無水マレイン酸(SMA)コポリマー、フマル酸、および水処理ポリマーの中核原料です。フレーク、顆粒、または溶融バルクとして入手可能です。純度 99.5% 以上。
カテゴリー
パーソナルケアケミカル
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説明

環状酸無水物・有機中間体・ポリマービルディングブロック

無水マレイン酸 (MA)

(cis-無水ブテン二酸 / MAH / 無水マレイン酸 / 無水ブテン二酸)

CAS番号 108-31-6
分子式 C₄H₂O₃ (MW=98.06 g/mol)
同義語 MAH、シス-ブテン二酸無水物、無水マレイン酸、2,5-フランジオン、毒性無水物
略語 マ/マ
物理的形態 ホワイトフレーク 顆粒 溶けた液体
純度 99.5%以上

無水マレイン酸とは何ですか?式、構造、概要

無水マレイン酸 (MA / MAH)シス-ブテン二酸無水物または無水マレイン酸(CAS 108-31-6)とも呼ばれる、分子式 C₄H₂O₃(MW 98.06)の白色の結晶性固体です。その構造は 5 員環状無水物 - であり、無水物環と縮合した剛直な cis-アルケンであるため、非常に優れています。反応性、付加環化、重合、加水分解反応。ひずんだ環状無水物結合は求核試薬 (水、アルコール、アミン) によって急速に開くため、MA はポリマーおよび特殊化学工業において最も用途の広い反応性モノマーの 1 つとなります。

無水マレイン酸の式C₄H₂O₃ は、無水物 -CO-O-CO- 基で架橋された 2 つの-炭素骨格(シス-アルケン)を反映し、フランジオン環系を形成します。この構造は、反応性二重結合 (ディールス アルダー反応、ラジカルおよびアニオン共重合用) と反応性無水物 (求核剤による開環用) を同時に提供します。-同等のコストでこの二重の反応性を提供する市販のモノマーは他にありません。

中国は無水マレイン酸の世界最大の生産国であり、両方を使用しています。ベンゼンの酸化そしてn-ブタンの酸化(ブタンから無水マレイン酸へ)ルート。当社は、多段階の凝縮と蒸留精製を備えた連続固定床酸化ラインで大手メーカーと提携しています。-、純度 99.5% 以上の製品を白いフレーク、顆粒、または溶融液体(パイプライン タンカー配送用)として世界中のバイヤーに供給しています。

無水マレイン酸の物理的および化学的性質

融点
52.5~54.5度
53度近くで溶ける
沸点
202度
(1013hPa)
引火点
103度
可燃性固体/液体
密度(20度)
1.48g/cm3
(固体)
純度 (GC)
99.5%以上
遊離酸 0.2%以下
色 (Pt-Co)
20以下
水-溶けると白くなります
水の反応性
加水分解する
→ マレイン酸、発熱
外観
白い結晶
フレークまたは顆粒
貯蔵寿命
6ヶ月
密封して冷暗所に保管
主要な化学反応 無水マレイン酸水溶液 (加水分解):MA + H₂O → マレイン酸 (cis-ブテン二酸)。反応は発熱性で急速です - 製品の品質を維持し、倉庫の熱の蓄積を防ぐために MA を常に乾燥した状態に保ちます。 |無水マレイン酸からマレイン酸:単純な加水分解 (上)。 |無水マレイン酸からフマル酸:マレイン酸は、酸-または熱-触媒による異性化を受け、トランス-異性体フマル酸-になります。これは、食品-用のフマル酸製造の重要な商業ルートです。 |マレイン酸から無水マレイン酸:マレイン酸の熱脱水(135 度以上)により、精製およびリサイクルプロセスで使用される MA - が再生されます。 |シクロペンタジエン + 無水マレイン酸:古典的なディールス-アルダー [4+2] 環化付加反応、ジエン合成反応の教科書的な例 - では、室温で二環エンド-付加物が定量的に得られます。

無水マレイン酸の仕様とパッケージ

仕様項目 標準グレード
産業 / ポリマー
限界
外観 目に見える不純物や変色がない、白いフレーク状または粒状の結晶
純度(内容) 99.5%以上 コア品質指標
融点 52.5~54.5度 プロセス互換性インジケーター
遊離酸含有量 0.2%以下 反応性と触媒の感度に影響を与える
色 (Pt-Co) 20以下 純度および外観インジケーター
引火点 103度 固体/溶融物の安全な取り扱い
保存安定性 6ヶ月 密閉された涼しい乾燥倉庫 (0 ~ 25 度)
梱包オプション 25 kg-防湿バッグ|500kgジャンボバッグ|1000kg IBCバッグ |モルテンタンクローリー(バルク)

GB/T 3676-2020 (国家規格)、ISO、REACHに準拠。 COA、SDS/MSDSはバッチごとに提供されます。

無水マレイン酸の用途と応用

1. 不飽和ポリエステル樹脂(UPR)とアルキド樹脂

グラスファイバー/FRP 自動車部品 工事 海洋

無水マレイン酸の世界最大の最終用途は-、総消費量の約 50% を占めます -。不飽和ポリエステル樹脂(UPR)。 MA はジオール (プロピレングリコール、エチレングリコールなど) と反応して、硬化時にスチレンと架橋する反応性二重結合を含むポリエステル鎖を形成し、優れた機械的強度、耐薬品性、寸法安定性を備えた熱硬化性樹脂を生成​​します。 UPR は、ボートの船体、自動車のボディパネル、パイプ、貯蔵タンク、風力タービンのブレードに使用されるガラス繊維強化プラスチック (FRP/GRP) のマトリックス樹脂です。{4}

MA も重要なモノマーです。アルキド樹脂溶剤系および水系-の塗料に使用され、建築用および工業用塗料の架橋密度、硬度、乾燥速度を向上させる反応性二重結合が導入されます。

2. 無水マレイン酸グラフトポリマー (MAH-g-PE / MAH-g-PP)

相溶化剤 接着タイ層 複合材料 包装用フィルム

無水マレイン酸グラフトポリエチレン (MAH-g-PE)そして無水マレイン酸グラフトポリプロピレン (MAH-g-PP)は、PE または PP 骨格上への MA の反応性押出によって製造される官能化ポリオレフィンです。ペンダント無水物基は、非極性ポリオレフィンを、極性基材(ナイロン、ガラス繊維、金属、EVOH)と結合できる反応性ポリマーに変換し、多層フィルム、複合材料、ポリマーアロイの接着性、相溶性、界面強度を劇的に向上させます。

これらの MA- グラフトポリマーは、次の用途に広く使用されています。相溶化剤ガラス繊維強化ナイロン複合材、多層食品包装フィルム (PE/EVOH/PE) の結合剤、木材-プラスチック複合材 - のカップリング剤はすべて特殊プラスチック市場の高成長セグメントです。-

3. 交互および特殊コポリマー

SMA樹脂 水処理 スケール防止剤 分散剤

無水マレイン酸は、電子豊富なさまざまなコモノマーとフリーラジカル重合を交互に繰り返すことで容易に共重合します。{0}{1}

スチレン-無水マレイン酸(SMA)- は耐熱性を備えたエンジニアリング熱可塑性プラスチックで、自動車の内装、電子機器の筐体、フォトレジストの用途に使用されます。スチレン無水マレイン酸を使用PC/ABS ブレンド用の相溶化剤も含まれています。
ポリ(エチレン-オルト-無水マレイン酸)- は加水分解されてポリカルボキシレートとなり、スケール防止や水処理、腐食防止、工業用冷却水システムの分散剤用途に使用されます。
ポリ(イソブチレン-オルト-無水マレイン酸) (PIBMA)- 高-CPC の商用ポリマーで、潤滑油添加剤(エンジンオイル分散剤)、パーソナルケア配合物、特殊コーティングに使用されます。
ポリ(メチルビニルエーテル-オルト-無水マレイン酸)- は医薬品 (錠剤結合剤)、パーソナルケア (毛髪固定剤)、接着剤に使用されます。 Gantrez™ AN シリーズとして販売されています。

4. コーティング、プラスチック、機能性添加剤

水性-コーティング 架橋剤 難燃剤 低-VOC

コーティング産業、MA- ベースの樹脂は、優れた接着性、耐候性、低 VOC 排出量を備えた水{1}} ベース、高固形分、UV- コーティング システムを提供し、ヨーロッパと北米でますます厳しくなる環境規制に適合します。-。 MA は粉体塗料の架橋剤であり、UV- 硬化型インクや光ファイバー コーティングの成分です。

プラスチックの改質MA は、相溶化剤、カップリング剤、および反応性難燃剤前駆体として機能します。 MA- ベースの膨張性難燃剤システム(ポリオールと反応する MA など)は、IEC および EN の防火基準に準拠したハロゲンフリーのケーブル ジャケットや建築材料で使用されることが増えています。{4}}

5. ディールス-アルダー反応とファインケミカル合成

付加環化 医薬品 染料の合成 農薬

MA は典型的なジエノフィルです。ディールス-アルダー [4+2] 付加環化反応。その反応はシクロペンタジエン(および無水マレイン酸) は教科書の Diels{0}}Alder の実証であり、二環式エンド無水物付加物を室温で定量的に与えます。-同様に、アルファ-フェランドレンと無水マレイン酸反応してテルペン由来の付加物を生成し、樹脂や香料に使用されます。{0}これらの環状付加物は、医薬中間体、殺虫剤、特殊ポリマーモノマーの出発物質です。

MA は中間者としても機能します。フマル酸の生産(無水マレイン酸→マレイン酸→異性化→フマル酸)は、重要な食品添加物およびポリマーモノマーであり、リンゴ酸の生産(無水マレイン酸→マレイン酸→水和→リンゴ酸)。

6. 農業、医薬品およびその他の用途

農薬中間体 潤滑油添加剤 界面活性剤 生分解性ポリマー

農業, MAは、マレイン酸ヒドラジド(貯蔵ジャガイモやタマネギの植物成長調節剤/発芽阻害剤)の構成要素であり、有機リン系殺虫剤合成の中間体です。で医薬品MA-由来のコハク酸とリンゴ酸は、薬物の溶解性を向上させるために API 塩-形成酸として使用されます。で潤滑剤、ポリ(イソブチレン-alt-無水マレイン酸)誘導体は、スラッジの蓄積を防ぐエンジンオイル分散剤です。 MA は、次のモノマーでもあります。生分解性ポリマー(ポリ(マレイン酸)誘導体)は、世界的な持続可能性の需要に応えます。

無水マレイン酸はどのように作られるのですか?生産ルート

ルート 1: ベンゼン酸化 (従来型)

C₆H₆ + 4.5 O₂ → C₄H₂O₃ + 2CO₂ + 2H₂O
ベンゼンは、V2O5/MoO3 触媒により 350 ~ 450 度で酸化されます。アジアでは歴史的に支配的。ベンゼンの高い毒性、炭素廃棄物(分子ごとに炭素 2 個が失われる)、および環境規制の厳格化により、段階的に廃止されています。中国の古い工場では今でも使用されています。

ルート 2: n- ブタン酸化 (現代)

C₄H₁₀ + 3.5 O₂ → C₄H₂O₃ + 4H₂O
ブタンから無水マレイン酸へバナジウム リン酸化物 (VPO) 触媒 - を使用する方法が現在世界的に主流となっています。原材料コストの削減、100% の炭素利用 (廃棄炭素なし)、および環境プロファイルの大幅な改善。すべての新しいプラントはブタン ルートを使用します。製品の品質はベンゼン-ルート MA と同じです。

無水マレイン酸の安全性と保管

⚠️ 安全上の注意:無水マレイン酸の粉塵や蒸気は、目、皮膚、気道を刺激する。長時間皮膚に接触すると火傷を引き起こします。 MA は水により発熱して加水分解します - 乾燥を保ちます。引火点103度。可燃性固体/溶融液体。 GHS 危険性: 急性毒性 (吸入) カテゴリー 4、皮膚腐食性カテゴリー 1B、重篤な眼損傷カテゴリー 1、呼吸器感作性。

ストレージ要件

に保管してください涼しく(0 ~ 25 度)、乾燥した、換気の良い倉庫-直射日光や熱源から遠ざけてください。 30 度を超える温度は避けてください。- MA は 52 ~ 54 度で溶け、溶けた製品が包装内に蓄積し、冷却時に凝集や漏れを引き起こす可能性があります。密封された防湿袋を使用してください-MA は吸湿性があり、湿気と接触すると加水分解してマレイン酸になり、分析値が低下して発熱します。水、アルコール、アミン、強塩基から遠ざけてください。 25kgの袋の場合は最大10段まで積み重ねてください。

溶融MAの取り扱い

として供給される場合溶融無水マレイン酸(60 度を超えるパイプライン タンカー配送の場合)、スチーム トレース付きの断熱ステンレス鋼または炭素鋼タンクを使用します。温度を60〜80度に保ちます。変色や遊離酸の蓄積を防ぐため、100度を超える過熱を避けてください。タンクに水を入れる前に、タンクに水分が入っていない必要があります。-

安全性と取り扱い (SDS 概要)

PPE が必要です:防塵マスク(固形物を取り扱う場合は P3 または N95)、耐薬品性の手袋、化学用ゴーグル、保護服。- MA が溶けた場合は、フェイスシールドと耐熱手袋を追加してください。-粉塵を取り扱う場合は、局所排気装置を使用してください。

呼吸器感作性物質:MA 粉塵を繰り返し吸入すると、職業性喘息を引き起こす可能性があります。 MA-取り扱い施設の労働者には、雇用前および定期的な肺機能検査が推奨されます。-

流出反応:粉塵の発生を最小限に抑えて乾燥固体を掃き取ります。可能であれば真空を使用してください。密閉容器に集めてください。水は使用しないでください (発熱加水分解)。地域の環境規制に従って廃棄してください。

応急処置:皮膚 - 衣服を脱いで水で洗い流す 15 分以上。目 - が 15 分以上紅潮する場合は、救急治療を受けてください。吸入した場合 - 新鮮な空気の場所に移動し、症状がある場合は医師の診察を受けてください。完全な SDS は sales@sinolookchem.com で入手できます。

無水マレイン酸の価格 - 2025 市場参照

無水マレイン酸 価格これは主に、n-ブタン / ベンゼンの原料コスト、エネルギー価格、UPR およびコーティング業界からの季節需要(第 2 四半期から第 3 四半期、建設シーズンのピーク需要)によって決まります。中国原産商品の参考価格(2025 年工場出荷時):{4}:

フレーク・顆粒
99.5%以上・25kg袋
900~1,300ドル
メートルトンあたり
ジャンボバッグ/IBC
500kg以上のご注文
800~1,150ドル
メートルトンあたり
溶融タンカー
FCL バルク 20 MT 以上
ベストレート
見積もりについてはお問い合わせください
マーケットノート:無水マレイン酸のkgあたりの価格原料サイクルに応じて、これまで中国を除く価格は 0.80 ~ 1.50 米ドル/kg の範囲でした。{2} ICIS と CW グループは、ベンチマーク価格を毎月追跡しています。バイヤーが監視しているICIS無水マレイン酸 価格レポートでは、原料の変動をヘッジする四半期先渡し価格契約についてお問い合わせください。{0}現在の MA 価格の見積もりをリクエストする →

無水マレイン酸に関するよくある質問

Q: 無水マレイン酸の CAS 番号は何ですか?

無水マレイン酸の CAS 番号は次のとおりです。108-31-6。 EINECS 番号 203-571-6 としても登録されています。税関および出荷書類では、HS コード 2917.14.00 (ポリカルボン酸の環状無水物) と併せて CAS 108-31-6 を使用してください。この化合物は、略語 MA および MAH、およびその IUPAC 名 2,5-フランジオンまたはフラン-2,5-ジオンでも知られています。

Q: 無水マレイン酸の融点は何度ですか?溶けるとどうなるのでしょうか?

無水マレイン酸の融点52.5~54.5度。この比較的低い融点は、MA が温度管理されていない場合、夏の輸送や保管中に温暖な気候で部分的または完全に溶融する可能性があることを意味します。-。溶融MA(溶融無水マレイン酸)は、無色から淡黄色の透明な液体です。水分を吸収していなければ、品質を劣化させることなく冷却すると白色固体に戻ります。多くの大規模産業バイヤーは、加熱されたタンクローリーで溶融状態の MA を受け取ることを好み、袋の取り扱いを完全に排除し、単価を削減します。

Q: 無水マレイン酸とマレイン酸の違いは何ですか?

無水マレイン酸(C4H2O3、MA) は、マレイン酸から水を除去することによって形成される環状無水物です。室温では固体です。マレイン酸(cis-ブテン二酸、C₄H₄O₄) は、MA が水中で加水分解するときに形成される開鎖二酸です-: MA + H₂O → マレイン酸。無水物の形は反応性が高く、大量に扱うのが簡単です。酸型は、食品、飲料の酸性化、および特定のポリマー用途に使用されます。商業的には、無水マレイン酸(つまり、MA) は、マレイン酸を必要とする中間体 - の購入者にとって、通常、現場で MA を加水分解するのに適しています。-。

Q: スチレン無水マレイン酸 (SMA) とは何ですか?またその用途は何ですか?

スチレン無水マレイン酸 (SMA)フリーラジカル共重合によって作られるスチレンと無水マレイン酸の交互共重合体です。{0}}スチレン:MA 比と分子量に応じて、SMA 樹脂は異なる特性を持ちます。スチレン無水マレイン酸の主な用途は次のとおりです。(1) 耐熱性の自動車内装部品、家電製品のハウジング、電子コネクタ用のエンジニアリング熱可塑性プラスチック。{4} (2) PC/ABS および PPE/PA ポリマーブレンド用の相溶化剤。 (3)フォトレジストおよびリソグラフィー材料用の反応性樹脂。 (4) 部分加水分解後、農業用製剤の乳化剤および分散剤として。ポリ(スチレン-コ-無水マレイン酸) グレードとポリ(スチレン-オルト-無水マレイン酸) グレードはどちらもコモノマー比に応じて利用可能です。

Q: シクロペンタジエンと無水マレイン酸の反応とは何ですか?

間の反応シクロペンタジエンおよび無水マレイン酸の最も有名な例ですディールス-アルダー [4+2] 環化加算。シクロペンタジエン (ジエン) は無水マレイン酸 (ジエノフィル) と室温で定量的収率で反応し、二環エンド-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸無水物付加物が得られます。この反応は、その速度、クリーンな反応、および容易に単離される結晶生成物のため、教科書のディールス・アルダーの実証として学部有機化学で広く教えられています。この付加物は、熱安定性の高い特殊ポリイミド樹脂やポリエステル樹脂のモノマーとして工業的に使用されています。

Q: 無水マレイン酸は、n-ブタンとベンゼンからどのように生成されるのですか?

どちらのルートでも接触気相酸化が使用されます。-でベンゼンの酸化経路(旧式、ベンゼン → MA)、ベンゼンの 6 個の炭素のうち 2 個が CO₂ として失われるため、本質的に無駄になり、MA 1 トン当たりの温室効果ガスの発生量が増加します。現代ではn-ブタンの酸化ルート(ブタンから無水マレイン酸へ)、n-ブタン(C₄H₁₀)はバナジウム-リン-酸化物(VPO)触媒上で100%の炭素原子利用率で選択的に酸化されます- 4つの炭素はすべてMA分子の一部になります。ブタン ルートはコストが低く、環境フットプリントが優れているため、現在では世界中のすべての新しい生産能力の標準となっています。中国の新しいプラントは主にブタンをベースとしているため、中国のサプライヤーは世界の MA 市場でコスト面で有利になっています。{7}}

業界の参考資料と標準

🔬
PubChem - 無水マレイン酸 (CAS 108-31-6) · NIH ↗
包括的な物理化学データ、スペクトル ライブラリ (IR、NMR)、毒物学、および規制状況。
📋
無水マレイン酸の ECHA - REACH 登録 ↗
EU REACH 関係書類: 危険有害性分類、職業暴露限界 (OEL)、および規制上の制限。
⚗️
MilliporeSigma (Sigma-Aldrich) - 無水マレイン酸参照標準 ↗
試薬グレードの無水マレイン酸の仕様と認定標準物質の世界的なベンチマーク。{0}
📊
ICIS - 無水マレイン酸の価格と市場レポート ↗
ICIS 無水マレイン酸の価格追跡と世界的な需要/供給分析のための業界をリードするベンチマーク。{0}

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